1 つの書類（証憑）を複数の仕訳伝票に紐付けることができますか

できます。

費用の発生時とその支払時に、2 枚の伝票に対して同じ証憑を添付できます。費用の発生時に証憑を添付すると支払時にはすでにアップロード済みのため、支払の仕訳伝票起票時に「アップロード済みの証憑を追加する」から選択して添付できます。また、［証憑一括添付］メニューからも添付できます。